教  学  大  纲

课程名称     有机化学     课 程 号   09100412  

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专业班级            2019级生物各专业          

《有机化学》教学大纲

一、 课程性质

本课程是生物学专业的主要专业基础课之一。该课程培养生物各专业学生具备有机化学基础理论和实验方法的重要课程，是生物科学专业学生学好《生物化学》和《分子生物学》课程及其它相关课程的基本保证。

本课程理论教学要求学生重点掌握掌握有机化合物的结构、命名、理化性质；立体化学特征；电子效应；典型有机反应的反应历程；熟悉有机化合物研究的一般方法；了解各类代表性化合物及其应用。通过实验，达到加深、巩固并扩大学生对所学基本理论、基本知识的理解，培养学生独立操作、观察记录、分析归纳、撰写报告等多方面的综合能力，使学生初步掌握科学的工作方法；熟悉有机化学基本原理在实际体系中的应用，使学生学会科学地思维方法，提高分析问题和解决问题的能力。

二、 课程目标

1.理论部分将由浅入深地做系统讲授注重补充新知识扩大信息量加强有机化学化学与生命科学的联系，如糖的结构、性质等基础知识；使学生掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法；初步掌握典型有机化合物结构与性质的关系；掌握几类典型的反应历程；掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学；对几类重要的天然产物的基本知识做一般了解。（支撑毕业要求3）

2.掌握有机化学的基本知识，通过实验培养学生的科学思维能力，实事求是的科学态度，良好的实验作风和环境保护意识，引导学生对实验现象及结果运用批判性思维方法进行分析与反思。学会运用科学的思维和科学研究方法分析问题、解决问题。实现由学习知识、技能到进行科学研究的初步转变，将有机化学知识和技能运用于生物学科中的科学现象的解释,为学生学习后续课程、为今后胜任中学公司产品和进行科学研究打下良好的基础。（支撑毕业要求3、4、7）

3.系统掌握基本的有机化学实验研究方法和基本技术，掌握观察现象、记录和处理数据并对实验结果进行分析和总结的能力，提高综合运用所学理论和实验知识，独立解决实际问题的能力。通过实验培养学生的合作意识，通过沟通合作增强分析、解决问题的能力。（支撑毕业要求3、8）

三、 课程目标与毕业要求的对应关系

毕业要求	指标点	课程目标
毕业要求3 学科素养	1.掌握有机化学的基本知识，学会运用科学的思维和科学研究方法分析问题、解决问题。 2.理解有机化学与生命科学的联系，开拓学习视野，能够跨学科解决教学中遇到的实际问题。	课程目标1 课程目标2 课程目标3
毕业要求4 教学能力	通过教学专题内容的小组研讨，掌握查阅文献、综合分析问题的方法与技能，树立终身学习与专业自主发展意识，学会规划自己的专业发展。通过学情分析，能够对教学活动进行规划与安排，形成一定的教学设计能力。	课程目标2
毕业要求7 学会反思	通过实验培养学生的科学思维能力，实事求是的科学态度，良好的实验作风和环境保护意识，引导学生对实验现象及结果进行分析与反思。	课程目标2
毕业要求8 沟通合作	通过实验培养学生的合作意识，通过沟通合作增强分析、解决问题的能力。	课程目标3

四、课程内容和学时分配

第一章    绪论                                         （支撑课程目标1、2、3）

基本要求：
1． 了解有机化学的定义和有机化合物的特性；
2． 掌握有机化合物结构表示方法；了解价键理论及共价键的形成；
3.  掌握有机反应的基本类型。
教学重点：有机化合物结构表示方法和有机反应的基本类型；
解学难点：价键理论。

基本内容：

1. 有机化学课程简介；

2. 有机化学的基本定义，反应类型，化合物特性；

3. 价键理论和杂化轨道理论复习；

4. 有机化学预备知识。

第二章       烷烃                                         （支撑课程目标1、2、3）

基本要求：                                    
1．了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识；
2．掌握烷烃的两种基本命名方法，能用IUPAC命名法命名结构较为复杂的烷烃分子；
3．了解化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法；
4.  掌握烷烃的典型反应。
教学重点：烷烃的系统命名法、化学性质；
教学难点： 烷烃的构象

基本内容：

1. 烷烃的结构，杂化轨道；

2. 烷烃的系统命名法；

3. 烷烃的结构，构象异构体，Newman投影式；

4. 烷烃的化学性质，自由基取代反应的机理。
第三章 不饱和烃                                      （支撑课程目标1、2、3）

基本要求：
1．掌握不饱和烃的结构、命名、化学性质尤其是亲电加成反应；
2．掌握同分异构、物理性质、亲电加成反应历程；
3．了解电子效应的诱导效应和共轭效应及共振论；
4. 掌握共轭二烯烃的性质，1，4-加成的理论解释；共轭二烯烃的顺反异构的判断、构型的标记和完整的命名。
教学重点：亲电取代反应—马氏规则；共轭二烯烃的1，2-加成、1，4-加成及双烯合成反应；
教学难点：共轭二烯烃的1，4-加成的理论解释

基本内容：

1. 不饱和烃的结构以及碳的SP² 杂化；

2. 烯烃的命名；

3. 烯烃的主要化学性质，亲电加成反应；

4. 诱导效应和共轭效应；

5. 炔烃的结构和主要化学性质；

6. 二烯烃的机构和主要化学性质。
第四章 环烃                                      （支撑课程目标1、2、3）
1．掌握脂环烃的命名；脂环烃的化学性质；环己烷的构象；
2．掌握环烷烃的张力和稳定性；脂环化合物的立体异构；
3．了解苯的结构、化学性质、定位规律及其解释；Hückel规则与芳香性；
4.  掌握芳香烃的分类及命名、苯环上的亲电取代反应机理、稠环芳烃；
教学重点：脂环烃的化学性质，环己烷的椅式和船式构象、椅式构象的翻转；二元取代环己烷的顺反异构体的构象；理解构象与构型的不同含义；苯的结构、定位规律；
教学难点：环己烷的构象；定位规律的运用及解释。

基本内容：

1. 脂环烃的结构和性质，环己烷的构象；

2. 芳香烃的结构和性质；

3. 苯的结构和苯环上的亲电取代反应；

4. 稠环芳烃的结构和性质。
第五章 旋光异构                                   （支撑课程目标1、2、3）
1.  掌握分子的手性与旋光活性、构型表示法、含（或不含）手性碳化合物的旋光异构现象；
2．理解环状化合物的立体异构和旋光异构体的性质；
3．了解不对称合成、立体选择性反应和外消旋体的拆分。
教学重点：手性与旋光活性、构型表示法、含（或不含）手性碳的化合物的旋光异构现象；
教学难点：手性的判定与构型表示法。

基本内容：

1.  偏振光和旋光活性、手性的基本概念

2.  旋光异构体构型的判断和表示，Fisher投影式；

3.  含一个及多个手性碳原子的化合物；

4.  环状化合物的立体异构；

5.  不对称合成，立体选择性。
第六章 卤代烃                                    （支撑课程目标1、2、3）
1.  掌握卤代烃的命名、化学性质和脂肪族亲核取代反应的历程；
2．理解亲核取代反应的立体化学及不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较；
教学重点：卤代烃的命名、脂肪族亲核取代反应的历程（SN1和SN2）及不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较，
教学难点：脂肪族亲核取代反应的历程及与消去反应的竞争。

基本内容：

1.卤代烃的命名；

2.卤代烃的亲核取代反应；

3.亲核取代反应的反应机理，SN1和SN2；

4.消除反应的反应机理；

5.多卤代烃的性质；
第八章 醇酚醚                                   （支撑课程目标1、2、3）
1.  掌握醇、酚、醚的命名、化学性质，熟练写出有关的化学方程式；
2．了解分子重排。
教学重点：醇、酚、醚的命名和化学性质，
教学难点：分子重排。

基本内容：

1.醇的命名、结构和化学性质；

2.酚的命名、结构和化学性质；

3.醚的命名、结构和化学性质。
第九章 醛酮                                      （支撑课程目标1、2、3）
1. 掌握醛、酮的命名、化学性质、亲核加成的机理和α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成，熟练写出有关的化学方程式
教学重点：醛、酮的命名、化学性质和亲核加成的机理，
教学难点：α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成。

基本内容：

1.         醛和酮的化学性质

2.         醌的化学性质
第十章 羧酸及其衍生物                             （支撑课程目标1、2、3）
1. 掌握羧酸及其衍生物的化学性质和羧酸的结构对酸性的影响，熟练写出有关的化学方程式
教学重点：羧酸及其衍生物的化学性质，
教学难点：二元羧酸的受热反应和Claisen缩合。

基本内容：

1.羧酸的化学性质；

2.羧酸的衍生物

第十四章 糖                                      （支撑课程目标1、2、3）
1. 掌握糖类的相对构型和绝对构型、单糖的结构和化学性质；
2．理解糖苷、双糖、多糖的结构和化学性质。
教学重点：糖类的相对构型和绝对构型、单糖的结构和化学性质，
教学难点：单糖的结构和糖类的Haworth式。

基本内容：

1.单糖的化学性质

2.双糖及多糖

（二）实践教学的内容及要求
（本项编写要求：如该课有实验、上机、设计等环节，请注明环节名称和要求）
1．萘的重结晶
学习重结晶的基本原理。 掌握重结晶的基本操作。 学习热滤和抽滤的操作技术。
2．熔点的测定
了解熔点测定的意义、掌握测定熔点的操作。
3. 沸点的测定
了解沸点测定的意义；掌握沸点测定的操作方法；测定乙醇的沸点
4. 薄层色谱
学习薄层色谱分离有机物的原理和方法
5. 常压蒸馏
掌握常压蒸馏法分离提纯有机溶剂的原理和方法
6. 从茶叶中提取咖啡碱
学习从茶叶中提取咖啡碱的原理和方法；学习索氏提取器连续抽提的方法；掌握升华操作技能。
7. 多种肥皂的制备及性质
巩固油脂的主要性质-皂化；掌握肥皂制备的原理、方法及其性质；了解肥皂的分类及去污原理
五、教学策略与方法建议

有机化学课程教学要以培养学生科学思维的能力为目标，着重讲解教材的重点与难点。在教学中贯彻理论联系实际与少而精的原则，使学生了解并掌握有机化学的基本理论，增强其在以后教学与教学研究中的创新能力。

在授课过程中要以学生为主体，以教师为主导，板书加多媒体教学的教学模式。实验部分弥补了理论教学里缺乏实践环节的问题，很好的锻炼了学生的动手能力沟通合作能力和分析问题、解决问题的能力。

六、教学评价

评价方式为活动表现评价与终结性评价相结合，活动表现评价主要是学生平时在课堂学习中在案例分析与专题研讨中的活动表现，终结性评价主要是期末考试。期末考试占70%，平时成绩（作业成绩、平时测验与课堂表现相结合）占10%，实验成绩占20%。

七、考核方式

学生考核成绩由三部分构成：平时成绩（作业成绩、平时测验与课堂表现相结合）、实验报告成绩和期末考试成绩。以期末考试成绩为主，对学生进行综合考评。

期末试卷采取教考分离、题库选题的方式。

课程目标	期末考试占比%	平时成绩占比%	实验成绩占比%	课程分目标达成评价方法
课程目标1	60	60	0	分目标达成度=（0.7´期末成绩/分目标总分）+（0.2´实验成绩/分目标总分）+（0.1´平时成绩/分目标总分）
课程目标2	30	30	40
课程目标3	10	10	60

八、教材与学参考资料

教学推荐使用的教材：

汪小兰，《有机化学》第四版，高等教育出版社

汪小兰《有机化学》第五版，高等教育出版社

主要教学参考书：

1．《基础有机化学》，邢其毅主编，高等教育出版社，第三版，2005年。

2.《有机化学》，东北师范大学等合编，高等教育出版社，第五版，2011年

3．《有机化学》，胡宏纹主编，高等教育出版社，第二版，2004年

4.《有机化学习题解析》，徐春祥等编，高等教育出版社，第三版，2015年

九、课程学习建议

1.自主学习

建议学生通过网络、图书馆自主查阅课程中涉及的学习资源，自主设计、自主调节与评价学习过程，充分发挥自身的学习能动性。

2.小组合作学习

以小组为单位进行与教学内容相关的小组讨论、案例分析，并以主题发言或研究性小论文的方式在全班范围内进行展示。

十、评分标准

课程教学目标	90-100	80-89	70-79	60-69	0-59
	优	良	中	及格	不及格
课程目标1. 理论部分将由浅入深地做系统讲授注重补充新知识扩大信息量加强有机化学化学与生命科学的联系，如糖的结构、性质等基础知识；使学生掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法；初步掌握典型有机化合物结构与性质的关系；掌握几类典型的反应历程；掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学；对几类重要的天然产物的基本知识做一般了解。	能够熟练掌握和理解电子效应和立体效应的原理，能够判断和解释合适的有机反应机理。能够熟练地掌握各官能团有机物的结构和性质，旋光异构和立体化学的相关知识并应用到化学反应系统中，对实际生产和生活中遇到的与化学和生命科学有关的问题，能够进行正确合理的解释，并提出自己独立而深入的见解。	能够掌握电子效应和立体效应，能够判断和解释合适的有机反应机理。能够掌握各官能团有机物的结构和性质，旋光异构和立体化学的相关知识并应用到化学反应系统中，对实际生产和生活中遇到的与化学和生命科学有关的问题，能够进行正确合理的解释。	基本掌握电子效应和立体效应，能够判断和解释合适的有机反应机理。基本掌握各官能团有机物的结构和性质，旋光异构和立体化学的相关知识并应用到化学反应系统中，对实际生产和生活中遇到的与化学和生命科学有关的问题，能够进行较合理的解释。	对电子效应和立体效应理解不深刻，不能熟练判断和解释合适的有机反应机理。不全面掌握各官能团有机物的结构和性质，旋光异构和立体化学的相关知识，对实际生产和生活中遇到的与化学和生命科学有关的问题，不能够进行非常合理的解释。	不能掌握电子效应和立体效应，不能判断和解释合适的有机反应机理。基不能掌握各官能团有机物的结构和性质，旋光异构和立体化学的相关知识，对实际生产和生活中遇到的与化学和生命科学有关的问题，不能够进行合理的解释。
课程目标2. 掌握有机化学的基本知识，通过实验培养学生的科学思维能力，实事求是的科学态度，良好的实验作风和环境保护意识，引导学生对实验现象及结果运用批判性思维方法进行分析与反思。学会运用科学的思维和科学研究方法分析问题、解决问题。实现由学习知识、技能到进行科学研究的初步转变，将有机化学知识和技能运用于生物学科中的科学现象的解释,为学生学习后续课程、为今后胜任中学公司产品和进行科学研究打下良好的基础。	能够把有机化学相关知识与中学生物和化学很好的联系，能根据主题内容，合理安排教学环节，并很好地完成教学设计。	能够把有机化学相关知识与中学生物和化学较好的联系，能根据主题内容，较合理安排教学环节，能较好地完成教学设计。	基本能够把有机化学相关知识与中学生物和化学联系，基本能根据主题内容安排教学环节，能完成教学设计。	基本能够把有机化学相关知识与中学生物和化学联系，根据主题内容，对教学环节的安排不够合理，教学设计也不完整。	不能把有机化学相关知识与中学生物和化学联系，根据主题内容，对教学环节的安排不合理，不能完成教学设计。
课程目标3. 系统掌握基本的有机化学实验研究方法和基本技术，掌握观察现象、记录和处理数据并对实验结果进行分析和总结的能力，提高综合运用所学理论和实验知识，独立解决实际问题的能力。通过实验培养学生的合作意识，通过沟通合作增强分析、解决问题的能力。	实验过程中具有强烈的合作意识，能够与同组同学进行很好的沟通合作，分析、解决问题的能力很强。实验报告内容充实，数据可靠，分析合理独到。	实验过程中具有一定的合作意识，能够与同组同学进行良好的沟通合作，分析、解决问题的能力强。实验报告内容充实，数据可靠，分析合理。	实验过程中具有一定的合作意识，能够与同组同学进行沟通合作，具备一定的分析、解决问题的能力。实验报告内容充实，数据完整，分析合理。	实验过程中合作意识不强，不能够与同组同学进行很好的沟通合作，分析、解决问题的能力不强。实验报告内容不够充实，数据不完整，不能合理进行分析。	实验过程中没有合作意识，不能够与同组同学进行沟通合作，分析、解决问题的能力不强。实验报告内容不充实，数据不完整，不能合理进行分析，或不交实验报告。